做的时候，于是与陌生人攀谈也就成了家常便饭。尤其是在晚上往来江南一带的渡船，舱底堆满货物，上层甲板给旅客活动，整理得相当干净，停靠的港口也少，旅客的教育水平也比较高。这让张岱动念写书，将各类知识编纂成书，名称为《夜航船》。张岱序里头解释了写此书的动机：“天下学问，惟夜航船最难对付。盖村夫俗子，其学问皆预先备办，如瀛洲十八学士、云台二十八将之类，稍差其姓名，辄掩口笑之。彼盖不知十八学士、二十八将，虽失记其姓名，实无害于学问文理，而反谓错落一人，则可耻敦甚。”
张岱说许多人自称博学才子，却是徒有虚名，时常犯下大错，实在可悲。他写了一则所谓读书人与游方僧同宿渡船的故事，以说明这一点。这游方僧蜷缩船舱一隅而寝，而读书人却高谈阔论，大放厥词。僧人始终以礼相待，但最后也对读书人所说的种种不真确之处感到错愕，以致以“伸伸脚”为由，离开船舱。那读书人的长篇大论也到此结束。
对张岱来说，问题在于学习的整个性质为何。在绍兴附近的城镇，几乎每个人都能识字，一直要到二十岁才加以筛选，有人继续读书为学，其余者则弃文习艺。在这种地方，就连百工艺匠也读过不少书，堪称“两脚书橱”。不过他们的学问基础不深，所以也算是某种无知，而浮夸的学者一样也是不学无术。
那么解决之道何在呢？张岱以为，并不在完全放弃钻研古人与重要典故，而是要能从浩繁典籍中找出真正重要的行谊，并从充栋的史料中萃取精华。于是张岱缀集自古以来值得一记的事物，以备乘船与旅伴言之有物所用。为达此一目的，张岱广采博搜——从天文、地理、考古、政事、礼乐、方术、外国、植物等——共汇集二十部，在每一部之下，张岱罗列他认为有必要知道之事。若能具备这些知识，乘船旅行就不会碰到尴尬窘迫之事了。不过，这项工作并不容易，张岱最后总计搜了四千余条名
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