父的书法“丑拙”，觉得他有着某种“直听之”，而与其他的读书人格格不入。这并不是说他鲁钝。张汝霖一如其他的张家人，有捷才，能在不意之处出妙语，展现渊博学问。有个例子是高祖张天复的朋友徐渭（文长）以杀人被判死刑，张天复带着还是垂髫小儿的张汝霖去探监。两人交谈不过一盏茶的工夫，张汝霖就能用了两个贴切的比喻，而让徐文长不禁叹道：“几为后生窥破。”问题是张汝霖总是想照自己的意思来做事。用张岱的说法，他的祖父“益励精古学，不肯稍袭佔𠌫，以冀诡遇”。甚至张家出钱让张汝霖入太学，也不用他为家里的田产或其他事情操烦，都没办法让他的个性变得比较收敛，或是想要竞逐科举功名。
张汝霖最后总算觉得准备好参加乡试，但刚好父母相继辞世——父亲在万历十六年去世，母亲则在万历十九年。按照传统，父母去世，子女必须守丧两年三个月。守丧期间，既不能任官，也不能参加考试，但还是可以读书。于是张汝霖先在绍兴家产龙光楼读书，之后在万历二十二年又到南京鸡鸣山。但是张汝霖在鸡鸣山读书时得了眼疾，“昼夜不辍，病目眚，下帏静坐者三月”。不过，张岱记载，虽然遭遇变故，祖父张汝霖还是不改其志。朋友到张汝霖的房间里，以经书的内容切磋讨论，而张汝霖“入耳文立就”。张岱认为这段心智淬炼不但帮了祖父在万历二十二年乡试中举，也让他在次年进京应试，并以三十九岁之龄会试及第，过了不久，张岱就出生了。
但张岱还是觉得祖父在万历二十二年乡试中举的过程仍有隐晦不明之处，于是就花了一点时间去厘清来龙去脉。张岱在自述中提到，祖父准时应试，振笔疾书，中午不到就写好卷子。卷子先交给教谕考官，进行初步批阅，结果他把张汝霖的卷子都列为“不适”，再把他认为写得好的卷子“上大主考九我李公，詈不佳，令再上，上之不佳，又上，至四至五，房牍且尽矣，教
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