中拉线，最后由张静江正式说媒，使陈风的母亲感到为难。有趣的是，陈母仍不放心，雇佣了上海私家侦探调查蒋介石。调查报告乃发迹以前的蒋介石，乏善可陈，更何况此时蒋介石已有一妻一妾，乃决定谢绝，哪知张静江亲自登门拜访，说明蒋妻毛氏已皈佛门，与世绝缘，蒋妾姚氏已同意离异，并强调蒋介石追求的坚定心意。在张静江的大力说合之下，陈母才答允婚事，再劝说女儿下嫁蒋介石。两人订婚后，蒋介石为陈风改名陈洁如。结婚时，张静江为证婚人，戴季陶则为蒋介石主婚，婚礼半西式半旧式，毫无疑问是明媒正娶。
结婚以后，陈洁如才发现，蒋介石在婚前醇酒美人，常逛窑子，生活十分荒唐，并且得了性病，还把性病传染给她，以至于此后两人都无法生育。蒋介石为之悔悟，发誓愿终生只喝白开水，不喝其他饮料，以自我惩罚，陈洁如也只好原谅了他。(参阅《陈洁如回忆录》之记载)蒋介石与陈洁如结婚前，确实是他一生中最荒唐堕落的时期。
蒋介石的元配毛福梅，奉化岩头村商人毛鼎秋之女，生于一八八二年，比蒋介石大五岁。一九〇一年结婚时，她十九岁，他只有十四岁，仍然是个顽童，这种奉父母之命的婚姻，当然谈不上什么感情，不过婆媳之间倒处得相当不错。一九〇四年春，十七岁的蒋介石带着妻子毛福梅到宁波读书，开始独立的家庭生活，但不久蒋介石要到东洋去，又把妻子送回娘家，再度失去培养感情的机会。一九〇八年，蒋介石从日本回上海度假时，毛福梅也来沪团聚，他却嫌乡下老婆土气，无法对答应酬，常大发雷霆，只过了一个暑假，又劳燕分飞。然而毛福梅回到家乡，即有了孕；生下蒋经国。生了儿子，该是毛福梅对蒋介石的最大意义，而毛福梅有了儿子，亦有了寄托，对丈夫的冷漠也日趋淡泊。
辛亥革命那年，蒋介石纳出身寒微而容貌出众的苏州女人姚冶诚为妾。姚氏的身世可见之于一九二七年十
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