一九一九年的夏天，仍在上海做投机生意的蒋介石，在张静江家里初识一个十三岁的小女生陈风，而一见钟情。由于《陈洁如回忆录》的出版，我们得知这一段恋爱的详情。近人黄仁宇指出这本回忆录中有最基本的资料都不能掌握，“此书之可靠性可想而知”。(见《从大历史的角度读蒋介石日记》，页二十五)黄氏似不知陈洁如既未直接参与党国大事，间接道听途说以及事后追忆，当然可能有误，岂能遽疑为伪作？最近陈立夫出版的回忆录《成败之鉴》，未能掌握基本资料处多矣，何况陈洁如？陈女这部回忆录最可信赖的部分，应该是她与蒋介石之间的儿女私情，以及两人之间的房笫间事。这些私事陈洁如不仅亲自经历，而且刻骨铭心，不但事实上不会出错，而且最具权威性。
陈洁如原名陈风，与蒋介石第一次见面时，在场的还有孙中山与戴季陶。蒋介石当时已三十岁出头，见到十三岁的小女生，即坠入情网，除了异性相吸的原因外，显然由于那天在张静江家中的客厅，孙中山特别夸奖了这位小女生，使蒋介石对“我们总理嘉勉的女孩”，别具青眼，乃穷追不舍。
陈风之所以会在张家出现，乃因比她大五岁的好友朱逸民嫁给张老头子做续弦。与张静江有密切关系，以及被孙中山看上的女孩，在蒋介石心目中当然会有很高的分量。于是表面看来甚是严肃的蒋介石，居然亦会嬉皮笑脸，追起小女生来，并且故意制造狭路相逢，逼女孩子表态的镜头。甚至于约会时，骗不太懂事的陈风，到上海颇有名望的“沧州饭店”，英文名称叫“布林顿旅馆”(burlingtonhotel)，幸而尚能自制，想要强xx而未遂。(参阅《陈洁如回忆录》上册，页二十三至二十八)
陈风惊魂初定，避不见面，蒋介石展开情书攻势，表示拜倒裙边的决心。当陈风的父亲因心脏病骤发，于一九二一年九月七日逝世，蒋介石穿孝服来吊祭，再由朱逸民从
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