为僧，十六岁住进五山十刹五山，本是中国南宋的官寺制度，即由朝廷任命住持的五所最高的禅寺。室町幕府学习南宋五山制度，分别于1334年确立天龙寺、相国寺、建仁寺、东福寺、万寿寺为京都五所最高禅寺;1386年确立建长寺、圆觉寺、寿福寺、净智寺、净妙寺为镰仓五所最高禅寺。十所寺庙合称五山十刹，简称五山。之一的京都建仁寺。山林腐败，风俗堕落，让年轻的一休深感失望。
他离开了建仁寺，师从关山派隐士谦翁和尚，谦翁为其命名宗纯。谦翁死后，一休失去精神支柱，冥想一周仍难解脱，在琵琶湖投水，自杀未遂。一生严格拷问人生和宗教终极目标的他曾大声疾呼：倘有神明，就来救我。倘若无神，沉我湖底，以葬鱼腹。他这样尝试了，他后来的彻悟便也是在这个曾经试图自我了断的琵琶湖畔达成。
1415年，二十二岁的一休宗纯师从讲究苦修的大德寺名僧华叟，过着极为清苦的生活。二十七岁的一天夜里，他在琵琶湖上坐禅，忽然听到乌鸦鸣叫，于是想到和歌有云：得闻乌鸦暗黑不鸣声，未生前父母诚可恋。正是想到未生前的父母，突然顿悟，其实出生前的未分别智才是自己的本源实相。次日，一向严苛的华叟听其所言所感，承认其已悟道。
一休宗纯对外在形式不屑一顾，他认为形式毫无意义，只有真我才是最真实的存在。二十九岁时，他参加华叟之师的忌日法会，大家都穿着隆重庄严的法衣，只有他草鞋布衣依旧如常。师父问他为何毫无威仪，一休从容应答：余独润色一众。法会结束后，有人问华叟谁是他的继承人，华叟回答：虽云风狂，但乃赤子，说的就是自号狂云子的一休。华叟辞世前，曾经再三让人将证明得道开悟的印可交给一休，但一休始终拒绝这一纸空文。
1423年，足利义持四十岁的时候，将征夷大将军之位让给儿子义量，希望他早日得到历练。结果义量因为过度沉湎于酒
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