父为人好客，慷慨大度，来客无分贵贱，人人都能饱餐安眠。
张岱并未正式拜师黄贞父门下，但二十年来，黄贞父与张岱的祖父张汝霖陆续有所交集，时而融洽，时而较劲。两人还一度同在南京做官，共结“读史社”，互赠文章。张汝霖于天启五年（1625）去世，张岱在次年还旧地重游，去了一趟黄贞父的杭州山庐。结果山庐一片荒芜：黄贞父在张汝霖死后不久也告谢世，灵柩就放在大堂里，昔日人声鼎沸，如今却是凋敝倾圮。张岱当年来访，觉得黄贞父书房外的砌石娇如山茶，如今却是“风雨落之，半入泥土”，任谁来都可出入其间，“如蝶入花心，无须不缀也”。看在已长大成年的张岱眼中，似乎就只是黝黑浸润而已。一个想法突然涌上张岱心头，何不把黄贞父的荒废房产租下，独自住在这破败大堂里，“以石磥门，坐卧其下，可十年不出也”，过着最简单的生活，“身外长物则瓶粟与残书数本而已”。然而为现实所迫，张岱这一时兴起的念头也只得作罢。
黄贞父既然无法亲自调教张岱，张汝霖也就尽力来栽培他。张汝霖收藏的书册、抄本十分丰富，张岱也不避讳，曾说到家中藏书的一部分如何成为他所拥有。“余家三世积书三万余卷，大父诏余曰：‘诸孙中惟尔好书，尔要看者，随意携去。’余简太仆文恭大父丹铅所及有手泽存焉者，汇以请，大父喜，命舁去，约二千余卷。”
据张岱后来记述，祖父教他读书，方法并不拘泥。照当时的考试规矩，考生第一场考“四书”，这是从12世纪末朱熹集注便订下来的；第二场考“五经”，相传乃是孔子在公元前5世纪辑成。每个学生必须从“五经”择一来深入钻研。照张岱所言，祖父专精《易经》。第三场考“策问”，题目从四书五经而出，但应就当时切身所需的经世济民之论加以抒发。
最优秀的学子花了非常多的时间在浩繁的经文注释上头，但张岱说，祖父不许他依随
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