近藩的陆续增援坚定了秀忠在京都决战的信心，但在定下后撤计划之后，秀忠却死抱着将军不可轻易撤退的脸面，以及幻想能够多抵挡明国军队数天，为各地增援勤幕的藩军争取时间，故迟迟不肯下令总后撤。
甚至在26日，秀忠还亲自指挥旗本，也就是将军的近卫武士军团对奈良之明军发起了一次万人规模的攻势，在付出一百多卫近卫武士的生命之后，秀忠不得不下令收兵。
29日，秀忠终于下令全线撤退。
然而，秀忠的死要面子耽搁了撤退时间，致使前线本应立即后撤的日军各部发生了大乱，部分日军收到撤退消息过迟，为避免被明军合围，一些日军将领下令部下自行组织撤退。
最终撤退时，因没有讲明各部队撤退顺序，八万多幕府中央军将士挤在通往京都的两条道路上，不但撤退变得拥堵，还遭受明国军队的强烈打击，苦不堪言。
大撤退很快就变成了大溃逃。
驻防在奈良东面和束町一线的近卫师团步兵第五联队在没有师团命令的前提下，果断抓住战机尾随追击撤退之日军，向京都孤军深入。
在联队长丁孝恭的指挥带领下，第五步兵联队用了两天时间就攻占了奈良和京都的重要通道、日本平安时代贵族的别墅地宇治。为了取暖，第五步兵联队拆毁了宇治名胜平等院及上神社。
随后，第五步兵联队以神迅向京都方向挺进，在最前线的第二大队有两名年轻的军官发起了竞争，约定谁斩杀的倭寇最多，谁就是兄长。
其中一人是百户崔元吉，另一个是百户有麻。
崔元吉是原皇明金州卫军出身，有麻是原侵朝日军第二军铁枪足轻出身。
竞争过程中，崔元吉首先斩杀了36名撤退日军，有麻稍次，只斩杀了25人。
在京都东南方向的木开吉马，二人暂时分开，各自随部队做大移
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