加交易所工作，原望以交易所营业所得的一部分，接济东南的国民党人，做活动经费。当时交易所每月支付他们一两万元，倒是尚能如期支付。但后因国民党人想立致巨富，经纪人自己也下手投机，结果失败了，负债二百四十万元，只得放弃了。蒋介石因与虞洽卿是宁波同乡，开始也在交易所做事，这时也负了债，得虞洽卿之助，还清了债务，赴粤投奔孙中山。
陆丹林在《蒋介石、张静江等做交易所经纪的物证》(《文史资料选辑》第四十九辑)一文中指出：
张静江、蒋介石等人是上海证券物品交易所的经纪人，牌号是“恒泰号”。恒泰号只是上海证券物品交易所的经纪人之一，张、蒋等人也不是证券物品交易所的股东，而是该交易所经纪人恒泰号的股东(或者恒泰号的股东中也有些人是证券物品交易所的股东、监事等，但是蒋介石、陈果夫、戴季陶之流，则只是恒泰号的股东)。他们所干的是这种在交易所的市场上直接做“抢帽子”的投机买卖，纠伙联群、操纵市场的勾当。
陆丹林并寻访出这一票人做投机买卖的合伙契约，上有“蒋伟记”，下签“中正”，就是蒋介石那一股的铁证。
蒋介石蚀光老本之后，从虞洽卿那里取得四万元，跑到广东去，从此以后才死心塌地跟随孙中山。所以，事实上，蒋介石由于投机事业上的失败，才“做了他将来出世的开端”，日本人传记所说的，适得其反。另一方面，这一四万元的取得，也充满了“瑞元无赖”的过程，活像侦探小说，值得大特写。魏伯桢回忆细节如下：
物品交易所监察人周骏彦(奉化人，是我的同学和老友，也是蒋介石的老师)因套利而欠债二十万元，到处被逼受困，再三说情，非二万元不能过门，急得两次跳黄浦被救。某夜，周由陈纪铭(奉化人，大包作头)陪同到我处来，要我设法救他。我自己也是走投无路，只能劝他慢慢想办法。当时大家都穷得叫
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