蒋介石去日本之前，先于五六岁时在家延师启蒙，后来又进私塾，读四书五经，接受科举式教育，并于一九o二年到县城奉化应童子试，考中童子试以后，才能报考秀才。结果连童子试都未考取。黎东方于《蒋公介石序传》中说：“他见到试场中种种不合理与腐败的现象，下决心再也不去参加这种考试了”(页十六)，是明显的曲笔。其实义和团之乱以后，一九o一年订立“辛丑条约”，清廷有鉴于国耻与国祸之逼上眉睫，乃决心办新式学堂，派送留学生出洋，并于一九o五年取消科举考试。从此以后，再也没有“这种考试”可以“参加”了。蒋介石不过是顺从时尚，不再考试而进了新式学堂。进洋学堂是当时的新出路，并不一定表示要“追求革新精神”。
蒋介石于一九o三年进的洋学堂是奉化的凤麓学堂，筑有楼房教室与操场，大约有一百名学生，总教习(教长)姓竺名鏖祥，当过前清翰林。学堂的课程虽包括英文、算术等西学，但经史旧学仍占很大的比重，几乎是新瓶旧酒，引起学生们的不满，蒋介石参与其中，并被推为代表向校方交涉，由于“情态激烈”，几乎被开除学籍。“情态激烈”正符合蒋介石被同学取的绰号——“红脸将军”，动不动涨红脸孔，与人吵架。此一事件很可能促使蒋介石于翌年转学到同一县城的龙津学堂。过了一年，再转学到宁波的箭金学堂，不到一年又回到奉化的龙津学堂。龙津学堂有两个日本教师，很可能在日本人的影响下，十九岁的蒋介石渴望到东洋去留学。留学在当时早已成为风潮，并不特殊。许多传记作者认为，蒋介石到日本去是为了革命，并且说他于出洋前在宁波剪了辫子，托人送回溪口老家。这是事后聪明。请看张群的回忆：
到日本留学是我生命史中值得纪念的一章。因为我不但在那儿认识了蒋先生，而且遇见了许多后来共倡革命的同志。我本来准备学步兵的，可是与蒋先生一见如故，于是不学步兵而学炮
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