6年推出自己一手策划的新节目《我猜我猜我猜猜猜》。在选“我猜”主持人的时候他发现有个“死跑龙套的”经常在综艺节目里插科打诨，很有潜质，于是把他抓了过来，由此成就了后来的综艺天王吴总宪。紧接着他又一口气推出了《全民大闷锅》《康熙来了》《我爱黑涩会》等经典综艺，除此之外，还有收视奇迹与金钟奖双赢的《超级星光大道》。
2000年七夕那天，詹人熊决定公开“仁孝”恋。公开后不久，大s在节目中爆出詹人熊的gay传闻：“他长得干净斯文，以前又都不交女朋友，我们一堆人早就怀疑他是gay，还有许多制作人指证，说詹哥是gay，还说他跟谁在一起。”陈孝宣对此却毫不在意，非常卖力为男友辩解，“我以前也听说过他是gay，但我现在敢说，他绝对不是。”
不管怎么说，时间证明一切。2005年3月，有媒体拍到詹人熊陪陈孝宣去妇产科看诊。不过詹人熊却说那人是他“二嫂”，后来是陈孝宣自己站出来承认怀有身孕。原来两人在一起时，陈孝宣就一直想结婚，但詹人熊却不想，两人为此还闹过分手，直到后来发现陈孝宣有孕，总之这段婚姻从一开始詹人熊就处于被动的状态。为了生计，陈孝宣还曾挺着8个月的大肚子现身代言活动捞金。
因和詹人熊是未婚先孕，她就表示自己产前最重要的事是和詹人熊去产证事务所办理结婚登记，因为这样小孩生出来才有户籍身份。结果两人结婚后，陈孝宣又被媒体爆出犯了重婚罪，因为当时与黄文豪分手时只是私下写了协议书，还没到户政事务所登记。作为前任，黄文豪在此事表现得非常大度，整件事都处理得非常低调，不仅豪爽签下离婚协议书，还非常替前女友着想，“希望这件事能告一段落，毕竟这事已经10年了，不希望有任何人受到伤害。”
虽然有前任的支持，但好景不长，2007年10月1日，结婚不到两年的陈孝宣和詹人
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