阵温布尔登的英超联赛比赛中，17岁143日的欧文首次在职业联赛上登场，虽然在这场比赛中利物浦以1-2输掉比赛，但欧文在第一场超级联赛中攻入一粒进球，成为利物浦历史上最年轻的球员和最年轻入球者，也从此踏上了他超级前锋的康庄大道。
第二个赛季，1997-1998赛季，欧文为利物浦俱乐部在联赛中出场三十六次，并打进十八个进球。这个数据让欧文与迪昂·达布林和克里斯托夫·萨顿一起获得当赛季英超最佳射手称号，欧文也因此成为英超历史上最年轻的金靴得主。
第三个赛季，1998-1999赛季，欧文在40场比赛里取得23个进球，其中在30场英超联赛比赛中斩获18球。这进球数让欧文再次荣膺英超最佳射手称号（与吉米·哈塞尔巴因克和德怀特·约克并列）。在赛季结束后，欧文被BBC评选为年度体育风云人物。
2000-2001赛季，利物浦完成了五冠王（联赛杯、足总杯、欧洲联盟杯、社区盾杯和欧洲超级杯）的伟业，其中欧文功不可没。欧文在英超联赛的28场比赛中一共打进16球，11场联盟杯比赛打进4球，7场杯赛（联赛杯、足总杯）打进3球，6场超级杯比赛打进3球。
同时在足总杯决赛中，欧文在最后10分钟梅开二度帮助利物浦反超阿森纳。
在与阿拉维斯的联盟杯决赛，欧文不仅创造1粒点球，更是助攻史蒂文·杰拉德得分。
社区盾杯决赛中，欧文的进球帮助利物浦2：1力克曼联夺冠。
欧洲超级杯决赛上，欧文一传一射帮助利物浦战胜拜仁。在2001年，欧文在欧洲足球先生评选中，力压皇马的劳尔·冈萨雷斯和拜仁的奥利弗·卡恩当选。
只可惜一切美好在2004年化作美丽的泡沫。
2004年8月，欧文与利物浦俱乐部的合同谈判破裂后，以1200万
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