中国最高军事当局令第五战区集中兵力于徐州附近,准备再次聚歼日军。日军改以部分兵力在正面牵制对方,主力向西迂回,企图从侧后包围徐州,歼灭第五战区主力。4月18日,日军第10、第5师分别从山东峄城(今属枣庄)和临沂西北的义堂地区南进,对守军第2集团军和第20、第3军团及第27军团第59军实施牵制性进攻。守军顽强抗击,至月底,将日军阻止在韩庄、邳县(今邳州)和郯城一线。5月5日,日军开始从南北两个方面向徐州西侧迂回包围。在南面,第9、第13师从蚌埠地区分别沿北淝河、涡河西岸北进,至13日,陷蒙城、永城(属河南)后,向江苏萧县、砀山(今均属安徽)进攻;第3师由蚌埠进入大营集地区,向宿县(今宿州)进攻。在北面,第16师由山东济宁渡运河,至14日,连陷郓城、单县、金乡、鱼台后,向江苏丰县、砀山推进;第14师从河南濮阳南渡黄河,陷山东菏泽、曹县后,直插河南兰封(今兰考);同时,第10师将韩庄、台儿庄地区的作战交由第114师接替后,在夏镇附近渡过微山湖,向沛县(属江苏)进攻。5月中旬,前方越来越惨烈的战报不断传到武昌国民党军委会蒋介石的案前,徐州突然面临的严重危机,使他那因台儿庄的胜利冲得有点晕乎乎的大脑一下冷静下来。蒋介石突然意识到:日军的意图是要围歼徐州中**队主力。若徐州那50个精锐师被日军吃掉,我还抗什么战?蒋介石立即叫来何应钦、白崇禧、陈诚等人一块研究策划。日军的企图已经暴露,再死守徐州已不现实,何应钦等人亦主张赶紧突围决定放弃徐州。蒋介石口授给李宗仁的十万火急电令:
第5战区司令长官李宗仁:军委会着令你部力避决战,撤离徐州,火速突围。
一、顾祝同第24集团军在苏北,第69军及海军陆战队在鲁中南原地坚持抗战。
二、刘汝明第68军为全军后卫,掩护主力转移
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