简雍是刘备的地道同乡，出身冀州涿郡，很早的时候便跟在了刘备身后，一直心甘情愿地为刘备所驱使，就算是在刘备最低落的时候，也不曾离开他。
简雍这个人，很擅长辩论和议事，他的性格简单直接，说话做事常常不拘小节，就算是当着刘备的面，也是伸足侧身，不注意行仪威严，怎么坐着舒坦就怎么来。有次遇上大旱，刘备担心粮食不够用，便下达了禁酒令，如果民间私自酿酒的话，就会有罪。后来下面办事的官吏从百姓家中搜出了酿酒的器具，纷纷议论是否要将这些家中藏着酿酒器具的百姓以违反禁令惩处。简雍反对这种做法，他与刘备一同游览时看见一对男女正好从面前走过，便对刘备说：“他们就要行淫了，为何不将他们抓起来？”刘备觉得荒诞，便问道：“你又怎么知道他们会行淫呢？”简雍一脸认真地回答：“这两人身上长着可以行淫的器具，就像是在民家搜得酿酒器具一样。”刘备听罢大笑，于是下令放了私藏酿酒器的百姓。
就是这样一个直爽幽默的人，这次来到襄阳，却是带着刘备所有的希望和寄托。
简雍知道刘表跟袁绍有同样的毛病，就是喜欢以貌取人，所以进入襄阳城后，没有急着去镇南将军府上投递名帖，而是找了一处靠近将军府的客栈，然后花钱买了一身新衣，在客栈里面洗漱打扮得干净一新，接下来先去拜访了刘表的从事中郎刘先，再由刘先引荐，这才见到了正主刘表。
刘表虽然骨子里面孤傲，但待人接物从来都是温文尔雅，他对简雍的到来表示了欢迎，然后还嘘寒问暖一番。接下来才问到了正题。
刘表说：“听闻玄德自徐州之战后，率领部属独入豫州，在汝南清剿匪寇，恢复秩序，维持民生，实乃真心实意做事之人。这次宪和丈夫前来襄阳，所为何事？”
到底是文化人啊，只是为了说一句你来找我干什么，前面都要铺垫那么老长的一段话，而且
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