直接导致了李世民的态度有所变化，其中最有代表性的就是他让李泰住进武德殿，虽然最后因为群臣的反对导致李泰没能真正的入住，但这件事已经伤到李承乾的心，毕竟他为了成为一个合格的太子准备了十几年，最后却被他最为亲生的父亲抛弃，这个打击对他来说几乎是毁灭性的。
再加上后来长孙皇后去世，一下子成为压倒骆驼的最后一根稻草，李承乾的性格也在那个时期开始了转变，当时李休已经有所察觉，所以也尽力的规劝，但是非但没有效果，反而导致他和李承乾的关系也因此而破裂，灭掉高句丽后他回到长安想见李承乾，也是想最后再努力一下，但最后的结果却是他和李承乾的关系彻底破裂了。
李休是个穿越而来的人，熟知历史的他十分清楚的知道，按照李承乾现在的性格，最终肯定也会像原来的历史上那样，就算李世民不杀他，也不可能再保住太子之位，最后只能凄凉的死去。
虽然李休和李承乾的关系破裂了，但对方毕竟是他的学生，李休也不忍心眼睁睁的看着李承乾一步步的踏进深渊之中，想帮他，对方却还不留情，这让李休也十分的伤心，索性也就辞了官，这样眼不见心为净，另外日后李承乾若真的走上历史的老路，也免得自己被他牵扯进去。
本来李休辞了官又跑到辽东，与大唐的权力核心也彻底的断了联系，至少短时间内他觉得不会有什么朝堂上的事情让他烦心，不过好巧不巧的是，朝廷已经将打下的高句丽国土划分为安东都护府，并且开始派驻官员，新城这边也派了一些官员过来，听说李休他们在这里，于是就上门拜访，顺便还带来一些长安城的消息。
在这些消息之中，其中有一个消息就是关于李承乾的，那就是任命于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达四人出任东宫辅臣，另外还有刘洎、岑文本与马周三人轮流前来东宫，与李承乾谈论学问与为政之道。
从表面上来看，
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