舟运盐的营生，顺便走私贩盐。这性质与现在派出所所长让亲戚开歌舞厅按脚房一样，不算什么大恶，却无职业“道德”可言。当然，盐铁在封建社会一直是国家严管专卖产品。由此，利润颇丰。手中有了钱，张士诚自然轻财好施，很似《水浒传》中的“及时雨”宋江，颇得当地老百姓欢心。从人品上讲，张士诚为人是元末群雄中数一数二的“好人”，不奸险，能容人，礼待读书人，但乱世大伪，既然他没有杀妻灭子的“气魄”，根本就熬不到“最后胜利”的那一天。
由于张氏兄弟向寿州附近诸富人家卖盐期间多受凌侮，不少大户还欠钱不给，加上盐场一个保安（弓手）丘义没事就辱骂张士诚，惹得张氏兄弟杀心顿起。恰值当时天下已乱，于是他们便于元顺帝至正十三年（1353）年夏天，忽然起事。加上张士诚和他三个弟弟，以及一个名叫李伯升的好汉，当时一伙人一共才十八位，起事时，他们并无远大理想，只是杀人泄愤而已。就这十来号人，先冲进盐场保安室把弓手丘义乱刀剁死，然后遍灭周围诸富家，放火烧掉不少大宅院。由于当时盐场工厂生活极其艰辛，苦大仇深，见有人带头挑事，纷纷报名加入，共推张士诚为主，百多人聚集一起，一下子就“攻克”了泰州。接着，他又破兴化，占领重镇高邮。胜利如此容易，张士诚便自称“诚王”，国号“大周”，开始过称王称帝的瘾。
转年，张士诚树大招风，大元朝的丞相脱脱亲自率百万大军来攻，把高邮团团围住，当时的张士诚，叫天不灵，呼地不应，悔得肠子都青，连扇自己嘴巴怪自己招摇惹事。最惨的是，他想投降都不行，脱脱铁定了心攻下高邮后要尽屠当地兵民，以在江南树威示警。人算不如天算，脱脱遭朝中奸臣算计，元顺帝一纸诏书把他就地解职押往吐蕃，半路毒酒赐死。至于那“百万大军”，一时星散，群龙无首，张士诚终能逃出生天，率一股人马逃出高邮当流寇去也。
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